Lo mejor de la Novena: Explicaciones isoméricas para Lorenzo v. Sessions, 902 F.3d 930 (9th Cir. 2018)

Lo mejor de la Novena: Explicaciones isoméricas para Lorenzo v. Sessions, 902 F.3d 930 (9th Cir. 2018)

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Esta semana tenemos un blog invitado de Sean Patrick McGinley, estudiante de Derecho en el Boston College. Sean Patrick explica el razonamiento científico que subyace a la decisión del Noveno Circuito en el caso Lorenzo contra Sessions. Menos mal que hay ingenieros y químicos. ¡Disfrútalo! — Hola a todos: En respuesta al caso Lorenzo (y por curiosidad científica en general), he investigado en qué se diferencian los isómeros geométricos, posicionales y ópticos. Si entiendes la parte científica, creo que la importancia de los distintos isómeros de la metanfetamina tendrá más sentido.

Resumen:

Los isómeros geométricos y ópticos se diferencian porque tienen una disposición química distinta dentro de un compuesto. En un sentido amplio, la disposición puede influir en la forma en que un compuesto transfiere calor o reacciona con una proteína. En el caso de la metanfetamina, las disposiciones de los dos isómeros crean reacciones y productos finales significativamente diferentes en el organismo.

Antecedentes:

Por favor, ten paciencia conmigo, ya que intento hacerlo lo más digerible posible. «Isómero» se refiere a un compuesto químico que tiene la misma fórmula química pero una estructura química diferente. Esencialmente, cada isómero tendrá los mismos átomos, pero éstos estarán dispuestos de forma diferente. Si tienes curiosidad, los isómeros ópticos son imágenes especulares entre sí y refractan la luz de forma diferente. Piensa que [pone una mano en un espejo. Si pones la mano en el espejo, no hay forma de que se refleje exactamente la misma imagen. Lo que ves es siempre una copia exacta e inversa. O, como otro ejemplo, un isómero puede hacer que la luz se refleje en un ángulo de 90°, mientras que otro hace que la luz se refracte en varias direcciones distintas. Esto puede parecer menor, pero puede influir drásticamente en la forma en que las proteínas se unen a la estructura. Los isómeros posicionales o geométricos son la misma cadena de carbono pero colocan el grupo funcional en un lugar diferente. Una definición simplificada de «grupo funcional» es esencialmente que todos los átomos no carbonados agrupados. Normalmente, no se habla de isómeros posicionales porque es una definición mucho más específica y flexible que la de isómeros geométricos. Las diferentes estructuras pueden tener enormes repercusiones. Por ejemplo, en los años 50, unos farmacéuticos alemanes vendieron accidentalmente el isómero óptico equivocado de la Talidomida. El enantiómero R ayudaba a curar las náuseas matutinas durante el embarazo. El enantiómero S causaba defectos congénitos significativos. Los farmacéuticos pretendían vender Talidomida R, pero en su lugar vendieron Talidomida S. Como resultado, un número significativo de bebés murieron o nacieron sin extremidades. También es importante señalar que no todos los isómeros provocan reacciones diferentes. Depende en gran medida del compuesto. Esto significa que un compuesto puede tener dos isómeros diferentes que provoquen ambos la misma reacción. Las diferentes estructuras no tendrán ningún efecto en la reacción final. En cuanto a la afirmación de la DEA de que es fácil distinguir un isómero de otro, un químico podría distinguir fácilmente los isómeros. Aunque una persona no formada en la materia probablemente no podría distinguirlos pero un experto en la materia sí sería capaz.

Aplicación a la Metanfetamina:

Como reconoció el tribunal en el caso Lorenzo, los isómeros de la metanfetamina provocan reacciones diferentes. La principal diferencia está entre las formas «l» y «d». Son isómeros ópticos, pero mis investigaciones demuestran que también pueden existir otros isómeros. La L-metaanfetamina es el menor de los dos compuestos. Es el compuesto que se encuentra habitualmente en los Vicks y es un metabolito conocido (una molécula necesaria para las reacciones metabólicas). La D-metanfetamina, sin embargo, es mucho más peligrosa. Es en lo que solemos pensar en el contexto de las sustancias controladas. La D-metanfetamina es un estimulante conocido. Como son isómeros ópticos, tienen la misma reacción química, solubilidad y puntos de fusión, pero reflejan la luz de forma diferente. Sin embargo, es posible que tengan olores diferentes. En mi opinión, a partir de la investigación que he realizado, no parece que exista un uso común de ningún isómero geométrico o posicional de la metanfetamina. Pero eso no excluye la posibilidad de que los químicos descubran un compuesto de este tipo. Dato curioso: El Comité Olímpico Internacional también prohíbe todas las formas de metanfetamina sin distinguir entre qué tipo de isómeros, al igual que California.

Recursos:

Geometric and Optical Isomers, Weird Chemist (última visita el 26 de septiembre de 2018 a las 18:54), http://www.wiredchemist.com/chemistry/instructional/an-introduction-to-chemistry/structure/geometric-and-optical-isomers Positional Isomers, OChemPal (última visita el 26 de septiembre de 2018 a las 18:54), http://www.ochempal.org/index.php/alphabetical/o-p/positional-isomers/ Simon Cotton, Methamphetamine (And Its Isomers), The Molecule of the Month (marzo de 2007), http://www.chm.bris.ac.uk/motm/methamphetamine/methh.html

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